Insgesamt rund 57 Millionen Dollar befinden sich auf dem Glücksspiel-Verlustkonto des Golfspielers. Diese Summe habe sich nach den Angaben von Delay im Laufe der Jahre so angesammelt, ihm sei dieser hohe Verlust jedoch nie bewusst gewesen, so die eigene Aussage. Der Amerikaner entdeckte seine Vorliebe für das Glücksspiel schon vor vielen Jahren. über Jahrzehnte hinweg hat der Golfspieler hierbei insgesamt Millionen Dollar verloren, so ergab es erst kürzlich die eigene Steuerprüfung.

Das Geld ist dem Golfer beim Glücksspiel offensichtlich nur so durch die Hände geronnen. Doch nicht nur beim Glücksspiel achtete der Spieler nicht so genau auf das Geld, welches er einsetzte und verlor, denn Delay ist dafür bekannt, seinen Golffans Autogramme auf Geldscheinen zu geben. Innerhalb eines Zeitraumes von rund 20 Jahren habe er eine Gesamtsumme zwischen 55 und 57 Millionen Dollar beim Glücksspiel verloren, so die eigene Angabe. In einem Interview erzählt "Big John", dass er davon ausgegangen sei, dass es maximal 20 Millionen Euro gewesen sein können, jedoch ergaben die Steuerakten die weitaus höhere Summe.

Nach Aussage des Golfprofis liebte der Spieler es ganze Tage in Casinos zu verbringen. Eine seiner Glücksspielleidenschaften sei das Karatenspiel Blackjack. Hier habe er pro Blatt um Summen in Höhe von 5000 bis hin zu 15000 Dollar eingesetzt. Doch auch die Spielautomaten in Las Vegas übten einen gewissen Reiz auf Daly aus, so seine Angabe. Auch hier verlor der Spieler teilweise 5000 Dollar pro Runde am einarmigen Banditen. Er bereue nichts, so die Aussage, denn der Spaß sei für ihn vordergründig und nach eigenen Angaben habe ihm die Zeit in den Casinos bisher immer sehr viel Freude bereitet.